在联赛杯的16强较量中，利物浦在安菲尔德迎战切尔西，常规时间内以1比1剧烈交锋，最终通过点球大战成功跻身八强。而卫冕冠军曼城则在主场面对布莱顿，也是在点球决胜中险胜，同样进入下一轮。利物浦与切尔西在常规时间内各自罚得一粒点球：比赛进行到第40分钟时，切尔西的格拉文贝赫意外撞倒凯塞多，摩根·罗杰斯主罚的点球稳稳命中，为切尔西打破僵局。仅仅3分钟后，福法纳在禁区内手球犯规，利物浦的加克波迅速操刀罚入，迅速将比分扳平。
随着比赛进入点球大战的紧张氛围，切尔西的巴尔科在关键时刻不幸击中门柱，而利物浦的齐米卡斯在试图终结战局时却错失良机，遗憾地将罚球打飞。切尔西门将彭德斯成功扑出了格拉文贝赫的罚款，但在转折点上，利物浦的命运取决于门将马马尔达什维利的主罚，这次他镇定自若，将埃梅加的罚球化解，从而为利物浦续命。紧接着，乔·戈麦斯稳健罚入点球，而切尔西后卫福法纳则将球轰向看台，最终利物浦如愿晋级。
这是阿隆索作为主教练，第3次踏足安菲尔德，而他的前两次执教经历均以失利告终，先后率领勒沃库森和皇家马德里在这里遭遇挫折。如今，伊拉奥拉在利物浦的执教首年，球队显然沿袭了克洛普与斯洛特成功的步伐。两位前任在首个赛季都带领球队打进了联赛杯决赛，而利物浦的历史则闪耀着辉煌的十个冠军奖杯。赛后伊拉奥拉表示：“我们无比开心，主场三连胜的成绩尤为重要。尽管联赛主场的表现曾让人堪忧，但周日与阿森纳的较量将是全新的挑战。”他即将迎来与老东家伯恩茅斯的交锋。 UED
另一边的曼城，在面对布莱顿的较量中，主帅马雷斯卡做出了九处阵容调整，主力如哈兰德、鲁本·迪亚斯、埃利奥特·安德森及唐纳鲁马均轮休以待更大战斗。比赛开局不久，布莱顿的亚尔库耶凭借吕特的射门为球队斩获领先。20分钟后，曼城的科瓦契奇在25码外一脚弧线球直入远角，将比分扳平。下半场开局仅两分钟，布莱顿的吕特再度取得领先，然而曼城在第72分钟由维托尔·雷斯反弹入网，再度将比分追平。在随后的点球大战中，科瓦契奇的罚球被杰森·斯蒂尔扑出，而鲁利则先后将阿亚里和邓克的点球化解，帮助曼城顺利晋级八强。
本轮的其他较量中，伯恩茅斯在活力球场以3比0完胜阿斯顿维拉，继续着其火热的状态；这支球队在欧联杯表现同样不俗，曾以3比0击败AC米兰，并在周日的英超中再以3比0带走曼联。水晶宫在客场以1比0小胜富勒姆，缓解了主帅萨热的执教压力。而桑德兰在光明球场则以3比2逆转战胜布伦特福德，成功摆脱了英超的困境。接下来的八强对决中，水晶宫将在主场迎战桑德兰。此外，来自第四级别的弗利特伍德则在周二爆冷通过点球大战淘汰了英超冠军阿森纳，接下来面对埃弗顿与纽卡斯尔之间的胜者。
